移住地・ロングステイ先で仕事
海外移住やロングステイでは、生活資金の源泉は日本にあって現地での労働や収入を必要としないものという概念があり、滞在地で就労したり起業することは、その概念からすれば反することになりますが、知力や体力が充分あってまだまだ完全リタイアはしたくない、毎日ゴルフや散歩といったのんびりした生活はまだしたくない、という人もおり、あるいはその国が気に入ってしまって将来的にもその国で暮らしていくつもりの場合などには、ロングステイ先で滞在しつつ現地で仕事を持つ人もいます。
ロングステイの場合、ビザを取得して滞在するにしても観光ビザかリタイアメントビザが一般的ですが、通常はどこの国でもそれらのビザで就労したり起業することは認めていません。一部、特別な技術を持っていてその国の政府の許可が得られる場合にできることもありますが、それは一般的なことではありません。ロングステイの対象国としては、豊かな外国人が自国へお金を落としてくれるからこそ、そうしたビザ制度を設けているのであり、自国の国民の雇用を奪うことになりかねない就労に対してはどこも厳しい規制を設けています。
就労する場合には、就労ビザを取得する必要がありますが、この場合には滞在先の雇用者からの招聘状やその会社の書類などが必要で、就労先が決まってないとビザを申請することもできません。起業する場合には、ある程度の資本やその国での起業条件をクリアすることができれば、投資家ビザ（起業ビザ）を取得することができます。
何らかのキャリアを持つ人が滞在国で就労したい場合には、滞在国にある人材紹介会社への登録により、需要があれば仕事を紹介してもらうことができます。また、現在、海外で就労しているシニアの多くは、以前その国で駐在員をしていた人や、以前の会社の子会社や関連会社があって知識や経験が生かせる人、海外との繋がりの深い仕事をして現地に仲間や知人がいる人など、何らかのコネクションを持った人々です。